Filho de Maria da Luz Monteiro e Castro e de Alexandre de Castro, Reinaldo de Castro, conhecido por "O Monteiro", nasceu em 6 de junho de 1907, em Lisboa.
Tomou parte na Revolta Militar de 26 de agosto de 1931, quando era empregado na Câmara Municipal de Lisboa, e integrou o numeroso grupo de deportados para Timor em 2 de setembro de 1931.
Abrangido pela amnistia de 5 de dezembro de 1932, foi autorizado a regressar, tendo desembarcado em 9 de junho de 1933.
Em 1937, encontrava-se fugido à PVDE por desenvolver militância comunista, juntamente com Artur Gomes Crescêncio Fernandes Teixeira, Joaquim Fernandes Teixeira e Miguel Wager Russell. Na busca à sua residência, a polícia encontrou jornais clandestinos (Avante!, O Eco do Arsenal, O Eléctrico, O Jovem, O Proletário, O Volante, Unidade), selos do Socorro Vermelho Internacional e folhetos (A Chama de Julho, Ao País, Bandera Roja, Princípios do Comunismo, Programa da Frente Popular Portuguesa), bem como material de guerra.
No Livro de Cadastrados N.º 3 da Torre do Tombo, consta o nome de Reinaldo de Castro, mas não a fotografia, estando anotada a inscrição "fugido". Pelo Contrário, a fotografia figura no Registo Geral de Presos.
Terá poteriormente residido no Barreiro, tendo, então, recrutado para o PCP Júlio Augusto Cordeiro, a quem entregou o folheto "Passionaria" a fim de ser distribuído.
Devido às suas atividades políticas, foi emitido pelo Tribunal Militar Especial um mandado de captura, tendo sido julgado à revelia em 15 de junho de 1940 e condenado a doze anos de degredo.
Entre 1937 e 1939, participou, em Ocaña, na Guerra Civil de Espanha ao lado das forças republicanas. Em 26 de dezembro de 1940, foi entregue pela polícia franquista às autoridades portuguesas e enviado para Peniche no dia seguinte.
Em 2 de janeiro de 1941, foi transferido para o Aljube e, em 30 do mesmo mês, para Caxias.
Na sequência de novo julgamento pelo TME, realizado em 18 de abril, Reinaldo de Castro foi condenado a 15 anos de degredo e enviado para o Campo de Concentração do Tarrafal em 17 de junho de 1941, de onde seria libertado em 12 de janeiro de 1946, tendo regressado no navio Guiné em 1 de fevereiro